从气候来看，马德拉岛相当适合种植甘蔗。但从地理来看，却是一项挑战。岛上几乎没有平地可供农业使用，就算有，也集中在两座火山峰(其中最高的超过六千英尺)旁高耸而难以接近的「山肩」上。在这些地方之外，地形往往非常陡峭，因此在某些地区，牛只往往圈养在小屋里，以免牠们跌落山坡丧命。(导游说马德拉岛是「悲伤牛群之岛」。)
最初的移民瓜分了大部分的土地。晚来的移民要不是向地主租用土地成为佃农，就是将无人使用的土地开辟成梯田。两种情况都必须从潮湿的山峰引水灌源田地，这牵涉到在满是石头的山区挖掘蜿蜒而四通八道的水道。尽管有这些阻碍，甘蔗还是成功兴盛起来。根据当时岛上卓越的史家维耶拉的说法，从一四七二年到一四九三年，糖生产量增加超过千倍。如人们预期的，糖价下跌。获得暴利的种植者突然发现获利受到威胁，唯一能让金钱滚滚来的做法就是继续增加产量：开辟新梯田，开凿新水路，建造新磨坊。他们亟需工人I马上就要I来砍甘蔗、榨甘蔗汁、煮糖与运送结晶后的成品。在未经过深思熟虑下，有些殖民地居民做出要命的决定：他们引进奴隶。
就某种意义来说，这种做法并不新颖，奴隶制度至少从罗马时代开始就已存在于伊比利半岛。起初许多奴隶来自于斯拉夫国家(斯拉夫就是「奴隶」一词的字源)，但往后的数世纪，奴隶的主要来源转变成俘获的穆斯林士兵。按照惯例，这些奴隶是作为家中仆役使用，受到的待遇也多与其他家仆相同；这样做的主要目的，根据格拉那达大学历史学家欧提兹的说法，是作为一种身分象征的。因为奴隶是奴隶主财富与身分的活见证，能使唤俘获的穆斯林或非洲人倒酒，证明此人身分尊贵，可以拥有一名异国的人类。这项制度立意并非出于良善，但它确实避免了谋杀、叛乱、谦变与其他亚当斯密所举出的各项奴工可能产生的问题。举例来说，奴隶通常可以赚取自己的金钱，透过这种方式，他们能够以月为单位来租到自己的自由。已经有太多例子可见，这最终导致了解放。欧提兹推测，伊比利半岛的奴隶制度如果自由发展下去-将会演变成一种制度-奴隶主有权从奴隶身上榨取的是金钱，不是劳力，而且只能在特定的时间。
在马德拉岛，伊比利奴隶制度出现转变。当地绝大多数的欧洲人只有一小块土地而且没有钱拥有奴隶。即使购买了奴隶，也很少超过两三名，而且通常奴隶不会从事种植甘蔗的工作。一开始，奴隶的来源不是几内亚湾，这个沿着西非与中非海岸凹陷进去的大海湾，是美洲绝大多数奴隶的故乡。奴隶的来源起初是俘获的工人，他们是运气不佳来自四面八方的囚犯、关契斯人加那利群岛的原住民)、柏柏人西北非民族，长期以来与葡萄牙人为敌)，或许还包括改宗者(被迫改信基督教的伊比利犹太人与穆斯林，许多葡萄牙人与西班牙人认为他们是潜在的叛徒)。尽管如此，马德拉岛仍是种植园农业与非洲奴隶制度的接点(虽然有点薄弱)。维耶拉表示，迟早这些囚犯、关契斯人、柏柏人、改宗者都会被西非与中非的非洲人取代。非洲人种植与加工甘蔗，他们的数量随着糖业的命真耳曾我重苜昌又隶抓叟勺田一早系一听戈修。冠隶那支治与经济的起点」
不过，这里少了两项关键元素：传染疟疾与黄热病的有机体。这两种疾病在圣多美普林西比群岛颇为盛行，而葡萄牙于一四八六年占领了这个位于几内亚湾的岛。与马德拉岛一样，这里无人居住，森林浓密，气候温暖，有肥沃的火山土与充足的水源——适合生产。与马德拉岛一样，这里的甘蔗种植是由一群具有企业家精神的小贵族管理经营，他们希望透过满足欧洲甜食者的嘴来赚进大笔现金。然而，与马德拉岛不同的是，圣多美普林西比群岛聚集了大量的冈比亚疟蚊，牠们撤带了非洲威力最强的疟疾；以及埃及斑蚊，牠能传播黄热病。这有点像是一场自然科学实验：改变一项变量，看看会发生什么事。
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