前两次小规模迁徙到圣多美岛的行动失也仓磨坊是充满烟雾、蒸汽的地方，需要许多工人如这幅描给一六00年西西半乌磨坊的版支所示败了——全员被疾病消灭。一四九三年，第三次规模较大的尝试成功了，部分是因为这次仰赖大量的奴隶：囚犯与不受欢迎之人，其中后者包括了两千名犹太儿童，他们被迫与自己的父母分离。甘蔗种植者与加工者、犯人与孩子如牲畜般成群死去。六年后，只剩六百名孩子存活。尽管如此，殖民地还是勉强维持下来。一五九九年，一批荷兰人在第二座岛屿普林西比岛登陆，他们也打算将这座岛屿改造成产糖中心；四个月后，入侵者离去，留下超过八成的人在此入土为安。一年后，荷兰人改变战术：直接占领圣多美岛。两个星期之后，一千两百名荷兰人死亡，他们落荒而逃。欧洲人到了这个群岛后似乎是必死无疑，葡萄牙政府于是把在国内让人头疼的教士离流放到岛上，一方面形同判处死刑，另一方面又能规避梵蒂冈方面禁止处死教士的禁令。一五五四年，在殖民开始的六十年后，圣多美岛只有一千两百名欧洲人。到了一六00年，数字缩减到约两百人，奴隶的数量远多于主人，超过了两百比一的比例。一七八五年，一份官方报告宣称，岛上只有四名注意，只剩四个纯欧洲人。
为了增加殖民地人口，君主宣布欧洲男性只要愿意前往当地，就可以获得非洲女奴以为奖赏，并且鼓励他们生育。但这项计划还是无法增加移民数量I民众觉得风险太大，不值得前往。就连梵蒂冈的主教也抗命前往该岛。在这个职位悬缺四十三年之后，新任主教终于鼓起勇气于一六七五年登上圣多美岛。他在两个月后死亡。「在圣多美岛，有门可以进去，」葡萄牙人唱道：「但没门可以出来。」
尽管缺乏殖民者，圣多美岛殖民地还是持续兴盛起来，至少有一段时间是如此。在景气的高峰期，圣多美岛岀口的糖是马德拉岛的四倍。该岛有三分之一的土地种满甘蔗，森林大部分都被砍伐做为制糖的燃料。由于很少有欧洲人前往当地，因此岛上的土地不像马德拉岛那样被切割成小块。相反地，圣多美岛被区分成数十个大种植园，每个种植园拥有数百名奴隶。从远处看，种植园看起来像是一座迷你城市，奴隶住的小屋丛集在一起如同郊区，位于中心的是种植园管理者及其家人居住的以高级原木建造的「大宅,这些管理者很多是自由纳妾制度下的混血子嗣(奴隶主人只要可能都留在葡萄牙)。以一小批苦于热病的欧洲人残忍地监督数千名上了枷锁的奴工，使得圣多美普林西比群岛成为榨取式国家的先驱。
巴西大型新种植园生产大量的糖，使得马德拉岛与圣多美岛不得不在一五六0年代与一五七0年代退出糖市场。但往后两座岛屿的发展却南辕北辙。马德拉岛没有疟疾与黄热病，这一点早就为人所知，但真正的原因直到上个世纪才被科学家发现：马德拉岛没有传染这两种疾病的蚊子。由于没有疾病肆虐，富有的欧洲人——大部分不是葡萄人，于是纷纷移来这座温暖的岛屿。在他们的庄园与豪宅周围，兴建了主教座堂、医院、女修道院、学校与海关大楼——这些在今日都成了观光景点，全仰仗当时的珍贵投资。而农地也非种植单一作物，因为当地人必须喂饱地主与地主的邻居。当糖市场崩跌时，制糖的地主不愿放弃家宅、农地与整个小区邻里，因为他们在这里投入了大量心血。相反地，他们转而投入新创的产品：加烈葡萄酒，今日称为马德拉酒。
酿酒，这种产业多半是重质不重量，因此与种植园奴隶制度不相搭配。一五五二年，马德拉岛制糖的巅峰期，十个居民有三个是奴隶；四十年后，巴西糖像白色浪潮般横越大西洋席卷了欧洲，奴隶的比例降到了 一比二十。整体来说，马德拉岛居民解放了奴隶；因为他们不再经营甘蔗园，因此解放奴人则开始建造压榨机与酒窖。虽然持续处于饥饿状态，但这些获得自由的奴隶还是活下来了，他们就像半个世界之外的中国山区棚民一样，主要靠番署维生。马德拉岛也因此一直是个人口采插的地方。到了十九世纪末，马德拉岛成为渡假胜地，旅游书说这里是「病人疗养的胜地，许多大病(如疟疾)初愈的人都来此休息复健」。
反观圣多美岛，从来没有人说这里是适合休憩养病的地方。圣多美岛的经济也在巴西糖的冲撃下崩溃，但该岛并未像马德拉岛一样找到调适与恢复之道，它只是继续经营，结果就是日渐衰颓。没有需要保护的小区邻里，岛上许多在国外的地主只是束手旁观，看着他们的非欧混血管理者住在破败的大庄园，继续意兴阑珊地种植作物以供应欧洲奴隶船粮食。其他的种植者则是将兴趣转移到巴西，完全不管他们在圣多美岛上的地产。有些前监工者取得自己的土地，然后购入奴隶替他们耕作；有些前奴隶也这么做。到了十八世纪中叶，圣多美岛的殖民地主人已经被新菁英「克雷欧尔人」取代，这些人追溯(或者宣称)自己的祖先是葡萄牙人与最早解放的奴隶生下的混血儿。但新的管理并未改变种植园的形式。即使当地已经没有东西可以贩卖，也没有任何买主上门，这些形同僵尸的企业依然努力维持，奴隶仍在鞭子的驱策下种地，但森林已经掩盖原先的甘蔗园，而殖民者的屋子也已经倾颓倒塌。
抗争一直持续发生。对奴隶来说，无论主人是葡萄牙人、非葡混血儿或非洲人，结果都是一样的；他们只要一逮到机会就会逃跑。逃亡者在森林里聚集为武装团体。为了防范他们的攻击，地主建筑木制堡学，由持枪的奴隶驻守。从攻击成功的频率来看，这些卫兵显然是漫不经心。在一五九五年的叛乱中，多达五千名奴隶摧毁了三十座制糖磨坊。这场破坏可以理解，但也毫无意义，这些磨坊迟早都些作物的获利可观，因此很快就吸引了数百名葡萄牙人前来，他们一来就夺取了克雷欧尔人的土地与奴隶。二十世纪初，可可与咖啡几乎覆盖了岛上每一寸土地。奴隶制度虽然早已立法禁止，但葡萄牙藉由在非洲殖民地课征特别税而变相维持了奴隶制度。无力缴税的人会被送到圣多美岛工作还债，这些事实上的奴隶夜间被关在种植园的破败军营里。随着其他国家参与巧克力产业并且改良制造方法，圣多美岛上古老落后的可可种植园也变得愈来愈无利可图。一九五0年代，独立运动风起云涌，其主要目标就是终结种植园制度。当葡萄牙于一九七五年离开时，圣多美是全世界最穷的国家之一。新政府将种植园收归国有，将其整并为十五座超大型种植园，然后又用跟过去几乎完全相同的方式经营。
从大西洋传到美洲的就是这个体系。
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